Diadaptasi dari novel legendaris berjudul sama karya F. Scott Fitzgerald, The Great Gatsby memulai kisahnya melalui perantaraan narasi dari Nicholas “Nick” Carraway (Tobey Maguire). Berlatar belakang cerita pada musim panas di tahun 1922 di Amerika Serikat, Nick adalah seorang pemuda yang dikisahkan baru saja pindah ke kota New York untuk mengejar kesuksesan dengan menjadi seorang pedagang saham. Di kota tersebut, Nick menyewa sebuah rumah kecil di wilayah Long Island, yang ironisnya, terletak bersebelahan dengan sebuah rumah besar milik pengusaha misterius, Jay Gatsby (Leonardo DiCaprio), yang dikenal seringkali mengadakan pesta besar-besaran nan mewah yang dihadiri oleh banyak warga kelas atas New York – serta dari kota-kota lain di Amerika Serikat – di rumahnya setiap malam. Tentu saja, sebagai seorang pendatang yang tidak memiliki apapun, Nick bukanlah bagian dari pesta mewah tersebut. Namun, kondisi tersebut segera berubah ketika di suatu hari Nick mendapatkan sebuah undangan untuk hadir di pesta tersebut langsung dari Jay Gatsby.
