Belajar dari pengalamannya dalam membintangi film-film drama komedi romantis seperti My Best Friend’s Wedding (1997), The Wedding Date, The Family Stone dan Must Love Dogs (yang ketiganya dirilis pada tahun 2005), aktor Dermot Mulroney melakukan debut penyutradaraannya lewat film Love, Wedding, Marriage. Mulroney, sayangnya, bukanlah seorang aktor yang memiliki kualitas yang dibutuhkan untuk menjadi seorang sutradara yang inovatif. Dalam film perdananya, Mulroney terkesan hanya ‘bermain aman’ dengan mengikuti berbagai formula drama komedi romantis yang telah ada dan menolak untuk berusaha menampilkan sebuah sudut pandang baru dalam jalan cerita filmnya. Hasilnya, selain terasa begitu repetitif, Love, Wedding, Marriage jelas terlihat sebagai sebuah usaha penyutradaraan yang sama sekali gagal untuk dapat ditampilkan bagi banyak orang.
